Диеновые углеводороды (алкадиены, или диолефины)

Реакции полимеризации.

Диеновые углеводороды обладают исключительно важной особенностью: они легко вступают в реакции полимеризации с образованием каучукоподобных высокомолекулярных продуктов. Реакции полимеризации протекают с присоединением молекул друг с другом в 1,4- или 1,2-положении, а также с одновременным присоединением в 1,4-и 1,2-положения. Вот как выглядит фрагмент формулы продукта полимеризации дивинила (бутадиена-1,3), если присоединение молекул друг к другу идет в положение 1,4:

nН2С=СН—CН=СН2 ® . —Н2С—СН=СН—СН2—СН2—CH=СН—СН2— .

бутадиен-1,3 фрагмент формулы полибутадиена

Этот фрагмент полимера можно представить в сокращенной форме:

[—СН2—СН==СН—СН2—]n

Аналогично записывают и уравнение реакции полимеризации изопрена (2-метилбутадиена-1,3):

nН2С=С—CН=СН2 ® . —Н2С—С=СН—СН2—СН2—C=СН—СН2— .

| | |

CH3 CH3 CH3

2-метилбутадиен-1,3 фрагмент формулы полиизопрена

В общем виде формулу полиизопрена записывают так:

é—СН2—С==CН—СН2— ù

ê | ú

ë СН3 û n

Отдельные представители

Дивинил

(бутадиен-1,3) Н2С=СН—СН=CН2 — бесцветный газ с резким запахом. Служит одним из важнейших мономеров для производства синтетических каучуков и латексов, пластмасс и других органических соединений.

Изопрен

(2-метилбутадиен-1,3) Н2С=С—СН=СН2 -

|

СН3

бесцветная жидкость. Является структурным компонентом природного каучука и других соединений (терпенов, каротиноидов и др.). Служит мономером для получения синтетического каучука.

Хлоропрен

(2-хлорбутадиен-1,3) Н2С=С—СН=СН2 –

|

С1

бесцветная токсичная жидкость. В качестве сырья для получения хлоропрена используется винилацетилен H2C=CH—CºCH. Служит для производства хлоропренового синтетического каучука.

Каучуки и резины (эластомеры)

Каучуки и резины относят к эластомерам. Каучуки делят на натуральный (природный) и синтетические.

Натуральный каучук (НК) представляет собой высокоэластичную массу, получаемую из млечного сока (латекса — взвесь мельчайших частичек каучука в воде) некоторых тропических деревьев (гевеи бразильской и др.) и растений (кок-сагыз, тау-сагыз, гваюла). Натуральный каучук — природный непредельный полимер (C5H8)n со средней молекулярной массой от 15 000 до 500 000.

Установлено, что структурной единицей натурального каучука является изопреновая группировка:

—СН2—С=СН—СН2—

|

CH3

другими словами, натуральный каучук — полимер изопрена. Соединять между собой в 1,4-положении, изопреновые группировки образуют макромолекулу каучука линейного строения, имеющую цис-конфигурацию (метиленовые группы —СН2— расположены по одну сторону omдвойной связи):

Наиболее важным отличием натурального каучука является его высокая эластичность — способность к большому растяжению под действием внешней нагрузки и восстановлению своей формы после ее снятия. Натуральный каучук растворяется во многих углеводородах, образуя вязкие растворы. Подобно диенам, он вступает во многие реакции присоединения.

Другое по теме

Осушительно-увлажнительная система
Задачей курсовой работы является углубление и обобщение полученных студентами знаний при изучении соответствующих разделов курса, приобретение практических навыков проектирования осушительных систем и приучение к самостоятельной работе со справочной и специальной литературой. Курсовая работа выполняется в соответств ...

Расчеты при проектировании висячего авто-пешеходного моста в г.Ярославле
Presented paper deals with Designed and Calculation aspects of Methods of suspension erection of central Span of 3 span foot/auto suspension Bridge Structure across River Kotorosl in Yaroslavl. Methology presented in this paper allow to Reach pre-defined degree of accuracy in Final Bridge Geometry at the end of the Cons ...