Диеновые углеводороды (алкадиены, или диолефины)

пентадиен-1,3

Получение диенов

Из диеновых углеводородов особое значение имеют дивинил (бута-диен-1,3) и изопрен (2-метилбутадиен-1,3). Рассмотрим основные способы получения этих диенов.

1. Основным промышленным способом получения дивинила и изопрена является дегидрирование соответствующих бутан-бутиленовых или изопентанамиленовых смесей над катализатором (Сr2O3):

Исходные вещества (сырье) выделяют из продуктов нефтепереработки или попутных газов.

2. Впервые дивинил был получен по методу С.В.Лебедева (1874—1934) из этилового спирта. Затем этот метод был положен в основу промышленного синтеза (1932). В качестве катализатора были предложены оксиды алюминия и цинка, способствующие одновременной дегидратации (отщеплению воды) и дегидрированию (отщеплению водорода):

450°С, Al2O3,ZnO

2C2H5OH ——————® Н2С==СН—СН==СН2 + 2Н2O + Н2

3. Дивинил и изопрен в небольших количествах выделяют из продуктов пиролиза нефти.

Физические и химические свойства

Физические

свойства. Некоторые физические свойства наиболее известных диенов представлены в табл. 1. Общие закономерности, свойственные для гомологического ряда алкенов, прослеживаются и для диеновых углеводородов.

Таблица1. Физические свойства некоторых диеновых углеводородов

Название

Формула

tпл, °С

tкип, °С

d204

Аллен (пропадиен)

Н2С=С=СН2

-153,2

-34,3

1,7870

Метилаллен (бутадиен-1,2)

Н3С—СН=C=СН2

-136,2

-10,3

0,6940

Дивинил (бутадиен--1,3)

Н2С=СН—CН=СН2

-108,9

- 4,5

0,6270

Пиперилен (пентадиен-1,3)

Н3С—СН=CH—CН==CH2

-87,5

42

0,6760

Изопрен (2-метилбутадиен-1,3

Н2С=С—CН=СН2

|

CH3

-145,9

34,1

0,6810

Диизопропенил (2,3-диметилбутадиен-1,3)

CH3

|

Н2С=С—C=СН2

|

CH3

-76,1

69,6

0,7260

Дивинилметан (пентадиен-1,4)

H2C=CH—CH2—CH2—CH=CH2

-148,3

25,9

0,6610

Перейти на страницу: 1 2 3 4 5 6

Другое по теме

Непредельные углеводороды ряда ацетилена (алкины)
Алкины — алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна тройная связь. Углеводороды ряда ацетилена являются еще более непредельными соединениями, чем соответствующие им алкены (с тем же числом углеродных атомов). Это видно из сравнения числа атомов водорода в ряду: ...

Ньютон и методология естествознания
Научная революция восемнадцатого века привела к возникновению естествознания как специфического феномена духовной культуры. Начавшись с работ Коперника, Галилея и Декарта, она получила свое относительное завершение в творчестве Исаака Ньютона и, конечно, прежде всего в его знаменитых "Математических началах натура ...

© Copyright 2013 -2014 Все права защищены.

www.guidetechnology.ru