Тел: +70976539277
Email: kronos@gmail.com
Мы в:
Непредельные соединения, содержащие в молекуле две двойные связи, называются диеновыми углеводородами (диолефииами, или алкадиенами).
Диеновые углеводороды на два атома водорода беднее, чем алкены с тем же числом углеродных атомов. Поэтому общая формула таких соединений СnН2n - 2
Строение и классификация
Две двойные связи в алкадиенах могут находиться в различных положениях относительно друг друга. Если они расположены рядом, то такие связи называются кумулированными (I), если же разделены одной простой связью (II) — сопряженными или конъюгированными. Двойные связи, разделенные двумя или несколькими простыми, называются изолированными или несопряженными (III):
Н2С=С=СН2 (I) |
Н2С=СН—CН=СН2 (II) |
H2C=CH—CH2—CH2—CH=CH2 (III) |
Из этих трех видов диеновых углеводородов наибольшее значение имеют диены с сопряженными двойными связями. Рассмотрим эти соединения на примере дивинила (бутадиена-1,3). Установлено, что двойные связи в его молекуле (C1—C2 и С3—С4) рис. 1) несколько длиннее (0,136 нм), чем двойная связь в этилене (0,134 нм). Простая же связь (С2—С3), расположенная между двумя двойными связями, короче обычной s-связи (сравните: 0,146 нм в дивиниле и 0,154 нм в этане). Причина такого "выравнивания" длин углерод-углеродных связей в дивиниле состоит в том, что 2р-орбитали всех четырех углеродных атомов перекрываются между собой (правда, это перекрывание между C2 и С3 несколько меньше) с образованием единой молекулярной орбитали с равномерным по своей молекуле p-электронным облаком.
Взаимодействие двух соседних p-связей способствует процессу взаимного влияния атомов в такой системе (эффект сопряжения). Это приводит к снижению общей энергии молекулы. В результате повышается ее устойчивость. В то же время молекула дивинила при химических реакциях ведет себя намного активнее, чем обычный алкен. Особенно это проявляется в реакциях присоединения.
Номенклатура и изомерия
По систематической номенклатуре диеновые углеводороды называют так же, как и этиленовые, но заменяют при этом суффикс -ен на -диен (две двойные связи). Положение каждой двойной связи обозначают цифрой. Нумерацию производят таким образом, чтобы сумма цифр, обозначающая положение двойных связей, была наименьшей:
1 2 3 4 5
Н2С==СН—СН==СН—СН3
пентадиен-1,3
(но не пентадиен-2,4)
В систематической номенклатуре сохраняются такие названия, как аллен (пропадиен-1,2), дивинил (бутадиен-1,3), изопрен (2-метилбутадиен—1,3).
Изомерия диенов зависит от различного положения двойных связей в углеродной цепи и от строения углеродного скелета:
Н2С==С—СН==СН2 Н3С—С==С==СН2
| |
СН3 СН3
2-метилбутадиен-3 3-метилбутадиен-1,2
Н3С—СН==С==СН—СН3 Н2С==СН—СН2—СН==СН2 Н2С==С==СН—СН2—СН3
пентадиен—2,3 пентадиен-1,4 пентадиен-1,2
Н2С==СН—СН==СН—СН3
Структурные уровни организации материи
Развитие
- это необратимое, направленное, закономерное изменение материи и сознания, их
универсальное свойство; в результате развития возникает новое качественное
состояние объекта - его состава или структуры. Развитие - всеобщий принцип
объяснения природы, общества и познания, как исторически протекающих событий.
Р ...
Одноатомные непредельные спирты (алкенолы и алкинолы)
Непредельные
спирты (алкенолы и алкинолы) — производные непредельных углеводородов, в
молекулах которых водородный атом замещен на гидроксильную группу.
...