Физические и химические свойства

Н3С—СН2—СН3 + HNO3 ® Н3С—СН—СН3 + H2O

|

NO2

2-нитропропан

В промышленности реакцию нитрования проводят, нагревая алканы с парами азотной кислоты при 250—500 °С и давлении (парофазное нитрование). Реакция нитрования, как и галогенирования, идет по цепному радикальному механизму. Нитрующим агентом является радикалоподобный оксид азота NO2, который, взаимодействуя с алканом, образует свободный радикал — алкил R×

:

R—H + NO2×

® R×

+ HNO2

Взаимодействие этих радикалов приводит к образованию нитросоединений:

R×

+ NO2×

® R—NO2

3. Сульфирование. Дымящая серная кислота (содержащая растворенный в ней SO3) с высшими алканами дает сульфокислоты. Например:

С17Н36 + H2SO4 ® С17Н35SО3Н + Н2O

гептадекан гептадецил-

сульфокислота

В результате таких реакций атом водорода в молекуле алкана замещается на сульфогруппу - SO3Н.

Соли сульфокислот (алкилсульфонаты) с C12-18 широко используются в качестве моющих средств. Эти соли можно получить и реакцией сульфохлорирования — действием на алканы смесью диоксида серы и хлора:

С10Н22 + SO2 + Cl2 ® C10H21SO2Cl + HC1

Декан сульфохлорид

декана

При взаимодействии сульфохлорида со щелочью образуется алкилсульфонат:

C10H21SO2Cl + 2NaOH ® C10H21SO3Na + NaCI + H2O

Реакции расщепления

протекают при нагревании (в присутствии катализаторов или без них).

1. Отщепление водорода {дегидрирование). При нагревании алканов присутствии катализатора (СrО3) происходит отщепление атомов водорода с образованием непредельных углеводородов:

t

Н3С—СН2—СН3 ® Н2С==СН—СН3

пропан -H2 пропилен

2. Термическое разложение (разрыв связей С—С и С—Н). Известно, что алканы устойчивы только при сравнительно невысоких температурах. При нагревании алканов до 500 ° С и выше, (без катализаторов или в их присутствии) они разлагаются с разрывом связей С—С и С—Н. В результате происходит образование более простых углеводородов — предельных и непредельных. Этот процесс называют крекингом.

3. Изомеризация. При этой реакции неразветвленная углеродная цепь превращается в разветвленную. Это сопровождается разрывом связей С—С:

Процесс изомеризации проходит при нагревании в присутствии катализатора (А1С13). В эту реакцию вступают только те алканы, которые в углеродной цепи содержат не менее четырех углеродных атомов.

Реакции окисления

.

При обычных условиях алканы устойчивы к действию даже сильных окислителей (КМnO4, К2СrO4 и др.). Поэтому при добавлении к алканам водного раствора перманганата калия окраска раствора не меняется. Однако при каталитическом окислении (в присутствии солей марганца) и одновременном нагревании происходит окисление алканов (особенно высших) с образование многих кислородсодержащих веществ (спиртов, кетонов, карбоновых кислот и др.).

Основным способом переработки метана является его конверсия окисление водяным паром, кислородом или оксидом углерода (IV) присутствии катализатора и при высокой температуре:

СН4 + H2O ® CO + 3H2

CH4 + 1/2O2 ® CO + 2H2

CH4 + CO2 ® 2CO + 2H2

В результате этих реакций образуется синтез-газ (водяной газ) — ценное сырье для получения многих органических соединений (углеводородов, метилового и других спиртов и т.д.).

На воздухе алканы горят с образованием оксида углерода (IV) и воды. Например:

Перейти на страницу: 1 2 3 4

Другое по теме

Пища с точки зрения химика
Минеральные вещества не обладают энергетической ценностью, как белки, жиры и углеводы. Однако без них жизнь человека невозможна. Особенно важна их роль в построении костной ткани. Минеральные вещества участвуют в важнейших обменных процессах организма: водно-солевом и кислотно-щелочном. Многие ферментативные процессы в ...

Непредельные углеводороды ряда ацетилена (алкины)
Алкины — алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна тройная связь. Углеводороды ряда ацетилена являются еще более непредельными соединениями, чем соответствующие им алкены (с тем же числом углеродных атомов). Это видно из сравнения числа атомов водорода в ряду: ...

© Copyright 2013 -2014 Все права защищены.

www.guidetechnology.ru