Физические и химические свойства

Химические свойства.

В алканах все атомы связаны между собой прочными (s-связями, а валентности углеродных атомов полностью насыщены водородом. Поэтому алканы не вступают в реакции присоединения. При обычных условиях они проявляют высокую химическую устойчивость. По этой причине алканы в свое время получили название парафинов (от лат. parum affinis — мало деятельный, мало сродства).

Основные химические превращения алканов идут только при сообщении им достаточно высокой энергии (при нагревании или облучении УФ-светом). При этом может произойти или разрыв связи С—Н с последующим замещением атома водорода на другой атом или группу атомов, или же разрыв молекулы по связи С—С. Несмотря на то что энергии этих связей равны соответственно 415-420 (для первичных углеродных атомов) и 350 кДж/моль, разрыв предпочтительнее идет по связи С—Н. Это связано с тем, что связь С—Н более доступна для реагента.

Поскольку алканы — соединения неполярные, то при разрыве связей образуются главным образом не ионы, а радикалы, т.е. этот процесс идет по гомолитическому механизму.

Таким образом, для алканов различают два основных типа химических реакций:

реакции замещения водорода (с разрывом связи С—Н);

реакции расщепления (с разрывом связей С—С и С—Н).

Реакции замещения.

В этих реакциях замещение водорода легче происходит при третичном углеродном атоме, труднее — при вторичном и совсем плохо — при первичном.

1. Галогепирование (замещение галогеном) - важнейшая реакция алканов. Она протекает при освещении УФ-светом или в темноте при сильном нагревании, а также в присутствии катализаторов. Сравнительно легко алканы вступают в реакцию замещения с хлором и бромом, очень трудно — с иодом. С фтором реакция протекает со взрывом (поэтому обычно фтор разбавляют азотом или используют растворители). В результате замещения водорода галогеном образуются галогено-производные алканов. Например, хлорирование метана протекает с последовательным замещением в его молекуле всех атомов водорода на хлор:

СН4 + Cl2 ® СН3С1+ НС1

хлорметан

СН3С1 + Cl2 ® СН2С12 + НС1

дихлорметан

СН2С12 + Cl2 ® СНС13+ НС1

трихлорметан

СНС13 + Cl2 ® СС14 + НС1

тетрахлорметан

Реакция галогенирования имеет цепной свободно-радикальный характер (Н.Н.Семенов). На первой стадии этого процесса под влиянием УФ-облучения (или высокой температуры) происходит распад молекулы хлора на два свободных радикала. Такой процесс называется инициированием:

Сl :Сl ® С1×

+ С1×

Затем начинается рост цепи. Свободный радикал взаимодействует с молекулой метана:

СН4 + С1×

® СН3×

+ НС1

СН3×

+ Cl2 ® СН3Сl + С1×

и т.д.

Эта реакция обрывается, если исчезнут свободные радикалы. Поэтому обрыв цепи часто связан с взаимодействием свободных радикалов друг с другом:

СН3×

+ СН3×

® Н3С:

СН3

этан

С1×

+ С1×

® С1:

С1

хлор

СН3×

+ С1×

® СН3:

С1

хлорметан

2. Нитрование (замещение нитрогруппой NO2). Впервые эту реакцию открыл русский ученый М.И.Коновалов в 1888 г. (с тех пор она названа его именем). Алканы взаимодействуют с разбавленной азотной кислотой при нагревании, образуя нитропроизводные алканов:

Перейти на страницу: 1 2 3 4

Другое по теме

В поисках системы мира. Первые астрономы и их системы
Звездное небо во все времена занимало воображение людей. Почему зажигаются звезды? Сколько их сияет в ночи? Далеко ли они от нас? Есть ли границы у звездной Вселенной? С глубокой древности человек задумывался над этими и многими другими вопросами, стремился понять, и осмыслить устройство того большого мира, в котором м ...

Проект водосливной плотины
Целью данного проекта является разработка гидроузла. Гидроузел включает в себя водосливную плотину,гидроэлектростанцию, береговой водоприемник и глухую плотину. Климатические условия. Географический район строительства – Зап. Сибирь. Геологические условия. Аллювиальные отложения в русле реки представляют собой ...

© Copyright 2013 -2014 Все права защищены.

www.guidetechnology.ru