Физические и химические свойства

Br2 Br2

HCºCH —® CHBr=CHBr —® CHBr2—CHBr2

1,2-дибромэтан 1,1,2,2-тетрабромэтан

3. Гидрогалогенирование. Реакции присоединения галогеноводородов, как и галогенов, идут в основном по механизму электрофильного присоединения:

HCl

HCºCH + HCl —® H2C=CHCl —® H3C—CHCl2

хлорэтен 1,1-дихлорэтан

(хлористый винил)

Вторая молекула галогеноводорода присоединяется в соответствии с правилом Марковникова.

4. Присоединение воды (реакция М.Г.Кучерова,. 1881). Катализатор — соль ртути:

HgSO4 é ù

HCºCH + HOH ——® ú H2C=CH—OHú ® H3C—C=O

ë û \ H

виниловый уксусный

спирт альдегид

(промежуточный

неустойчивый продукт)

Неустойчивое промежуточное соединение — виниловый спирт — перегруппировывается в уксусный альдегид.

5. Присоединение синильной кислоты:

НСºСН + HCN кат.® H2C=CH—CN

акрилонитрил

Акрилонитрил — ценный продукт. Он используется в качестве мономера для получения синтетического волокна — нитрон.

6. Присоединение спирта. В результате этой реакции образуются простые виниловые эфиры (реакция А. Е.Фаворского):

НСºСН + HO—C2H5 KOH® H2C=CH—O—C2H5

этилвиниловый эфир

Присоединение спиртов в присутствии алкоголятов — типичная реакция нуклеофильного присоединения.

Реакции замещения. Водородные атомы в ацетилене способны замещаться на металлы (реакция металлирования). В результате образуются металлические производные ацетилена — ацетилениды. Такую способность ацетилена можно объяснить следующим образом. Углеродные атомы ацетилена, находясь в состоянии sp-гибридизации, отличаются, как известно, повышенной электроотрицательностью (по сравнению с углеродами в других гибридных состояниях). Поэтому электронная плотность связи С—H несколько смещена в сторону углерода и атом водорода приобретает некоторую подвижность:

d+ d- d- d+

H ® CºC ¬ H

Но эта "подвижность", конечно, несравнима со "свободой" протона в настоящих кислотах: соляная кислота, например, почти в 1033 раз сильнее по кислотности, чем ацетилен. Но и такая подвижность водорода достаточна, чтобы произошла его замена на металл в щелочной средe. Так, при действии на ацетилен аммиачного раствора оксида серебра образуется ацетиленид серебра:

HCºCH + 2[Ag(NH3)2]OH ® Ag—CºC—Ag + 4NH3 + 2H2O

ацетиленид серебра

С ацетиленидами в сухом виде следует обращаться очень осторожно: они крайне взрывоопасны.

Реакция изомеризации. Ацетиленовые углеводороды, как алканы и алкены, способны к изомеризации с перемещением тройной связи:

Н3С—СН2—СºСН Na(спирт р-р)® Н3С—СºС—СН3

бутин-1 бутин-2

Реакции полимеризации. Ацетилен в зависимости от условий реакции способен образовывать различные продукты полимеризации — линейные или циклические:

Cu2Cl2

НСºСН + НСºСН —®НСºСН—CН=CH2

80°C

винилацетилен

(бутен-1-ин-3)

Эти вещества представляют большой интерес. Например, при присоединении к винилацетилену хлороводорода образуется хлоропрен, который в качестве мономера используется в производстве хлоропренового каучука:

Н2С=СН—CºCH + 2HCl ® Н2С=С—СН==СН2

|

С1

винилацетилен хлоропрен

Реакция окисления. Ацетилены легко окисляются. При этом происходит разрыв молекулы по месту тройной связи. Если ацетилен пропускать через окислитель (водный раствор перманганата калия), то раствор быстро обесцвечивается. Эта реакция является качественной на кратные (двойные и тройные) связи:

3НСºСН + 10KMnO4 + 2H2O ® 6CO2 + 10КОН + 10MnO2

При полном сгорании ацетилена на воздухе образуются два продукта оксид углерода (IV) и вода:

2НСºСН + 5O2 ® 4СO2 + 2Н2O

При неполном сгорании образуется углерод (сажа):

НСºСН + O2 ® С + СО + Н2О

Перейти на страницу: 1 2 

Другое по теме

Некоторые выводы теории тяготения Эйнштейна
Ряд выводов теории Эйнштейна качественно отличается от выводов ньютоновской теории тяготения Важнейшие из них связаны с возникновением «черных дыр», сингулярностей пространства-времени (мест, где формально, согласно теории, обрывается существование частиц и полей в обычной, известной нам форме) и существованием гравитационных в ...

Программа вступительных экзаменов по физике в 2004г. (МГУ)
Настоящая программа составлена на основе ныне действующих учебных программ для школ и классов с углубленным изучением физики. При подготовке к экзамену основное внимание следует уделить выявлению сущности физических законов и явлений, умению истолковывать физический смысл величин и понятий, а также умению применять ...

© Copyright 2013 -2014 Все права защищены.

www.guidetechnology.ru