Физические и химические свойства

физические свойства. Ацетиленовые углеводороды, содержащие в молекуле от двух до четырех углеродных атомов (при обычных условиях), — газы, начиная с C5H8 — жидкости, а высшие алкины (с С16Н30 и выше) — твердые вещества. Физические свойства некоторых алкинов показаны в табл. 1.

Таблица 1. Физические свойства некоторых алкинов

Название

Формула

t пл,°С

t кип,°С

d204

Ацетилен (этан)

HCºCH

- 81,8

-84,0

0,6181*

Метилацетилен (пропин)

НСºС—СН3

-101,5

-23,2

0,7062**

Этилацетилен (бутин-1)

НСºС—С2Н5

-125,7

+8,1

0,6784

симм-Диметилацетилен

(бутин-2)

Н3C—CºС—CH3

-32,3

+27,0

0,6510

Пропилацетилен (пентин-1)

НСºС— (СН2)2—СН3

-90,0

+40,2

0,6900

Метилэтилацетилен (пентин-2)

Н3С—СºС—С2Н5

-101,0

+56,1

0,7107

Бутилацетилен (гексин-1)

НСºС— (СН2)3—СН3

-131,9

+71,3

0,7155

*При температуре -32 °С,

**При температуре- 50 °С.

Химические свойства. Химические свойства алкинов определяются тройной связью, особенностями ее строения. Алкины способны вступать в реакции присоединения, замещения, полимеризации и окисления.

Реакции присоединения. Будучи непредельными соединениями, алкины вступают в первую очередь в реакции присоединения. Эти реакции протекают ступенчато: с присоединением одной молекулы реагента тройная связь вначале переходит в двойную, а затем, по мере дальнейшего присоединения, — в одинарную. Казалось бы, алкины, обладая двумя p-связями, гораздо активнее должны вступать в реакции электрофильного присоединения. Но это не совсем так. Углеродные атомы в молекулах алкинов расположены ближе друг к другу, чем в алкенах, и обладают большей электроотрицательностью. Это связано с тем, что электроотрицательность атома углерода зависит от его валентного состояния. Поэтому p-электроны, находясь ближе к ядрам углерода, проявляют несколько меньшую активность в реакциях электрофильного присоединения. Кроме того, сказывается, близость положительно заряженных ядер атомов, способных отталкивать приближающиеся электрофильные реагенты (катионы). В то же время алкины могут вступать в реакции нуклеофильиого присоединения (со спиртами, аммиаком и др.).

1. Гидрирование. Реакция протекает в тех же условиях, что и в случае алкенов (катализаторы Pt, Pd, Ni). При восстановлении алкинов вначале образуются алкены, а затем — алканы:

H2 H2

HCºCH —® H2C=CH2 —® H3C—CH3

ацетилен этилен этан

2. Галогенирование. Эта реакция протекает с меньшей скоростью, чем в ряду этиленовых углеводородов. Реакция также проходит сту пенчато:

Перейти на страницу: 1 2

Другое по теме

Программа вступительных экзаменов по химии в 2004г. (МГУ)
Программа по химии для поступающих в Московский государственный университет состоит из двух разделов. В первом разделе представлены основные теоретические понятия химии, которыми должен владеть абитуриент с тем, чтобы уметь обосновывать химические и физические свойства веществ, перечисленных во втором разделе, посвящен ...

Большой взрыв
По современным представлениям, состояние расширяющейся Вселенной в прошлом (около 13 млрд. лет назад), когда ее средняя плотность в огромное число раз превышала нынешнюю. Периодом Большого взрыва условно называют интервал времени от 0 до нескольких сот секунд. В самом начале этого периода вещество во Вселенной приобрело кол ...

© Copyright 2013 -2014 Все права защищены.

www.guidetechnology.ru