Физические и химические свойства :

Вследствие такого смещения p-связь поляризуется и на углеродных атомах возникают частичные заряды. Легко представить, что положительно заряженный ион водорода (протон) присоединится к атому углерода (электрофильное присоединение), имеющему частичный отрицательный заряд, а анион брома — к углероду с частичным положительным зарядом.

Такое присоединение является следствием взаимного влияния атомов в органической молекуле. Как известно, электроотрицательность атома углерода немного выше, чем водорода. Поэтому в метильной группе наблюдается некоторая поляризация s-связей С—Н, связанная со смещением электронной плотности от водородных атомов к углероду. В свою очередь это вызывает повышение электронной плотности в области двойной связи и особенно на ее крайнем, атоме. Таким образом, метильная группа, как и другие алкильные группы, выступает в качестве донора электронов. Однако в присутствии пероксидных соединений или О2 (когда реакция имеет радикальный характер) эта реакция может идти и против правила Марковникова.

По тем же причинам правило Марковникова соблюдается при присоединении к несимметричным алкенам не только галогеноводоро-дов, но и других электрофильных реагентов (H2O, H2SО4, НОС1, IC1 и др.). При этом катионные и анионные части таких реагентов будут следующими:

Катион . Н H Н Н Н С1 I

Анион С1 Br I SO4H ОН ОН С1

Как известно, катионная часть реагента при присоединении идет к наиболее гидронизированному углеродному атому, а анионная часть — к менее гидронизированному.

4. Гидратация (присоединение воды). В присутствии катализаторов [H2SO4 (конц.) и др.] к алкенам присоединяется вода с образованием спиртов. Например:

H3C—CH==CH2 + H—OH ® H3C—CH—CH3

|

OH

пропилен изопропиловый

спирт

Реакции окисления.

Алкены окисляются легче, чем алканы. Продукты, образованные при окислении алкенов, и их строение зависят от строения алкенов и от условий проведения этой реакции.

1. Окисление при обычной температуре. При действии на этилен водного раствора КМnO4 (при нормальных условиях) происходит образование двухатомного спирта — этиленгликоля:

3H2C==CH2 + 2KMnO4 + 4H2O ® 3HOCH2—CH2OH + 2MnO2 + KOH

этиленгликоль

Эта реакция является качественной: фиолетовая окраска раствора перманганата калия изменяется при добавлении к нему непредельного соединения.

В более жестких условиях (окисление КМnO4 в присутствии серной кислоты или хромовой смесью) в алкене происходит разрыв двойной связи с образованием кислородсодержащих продуктов:

H3C—CH=|

=CH—CH3 + 2O2 ® 2H3C—COOH

уксусная кислота

При окислении этилена кислородом воздуха в присутствии металлического серебра образуется оксид этилена:

350°C

2Н2С==СН2 + O2 ® 2Н2С——СН2

Ag \ O /

оксид этилена

2. Горение алкенов. Как и алканы, непредельные соединения ряда этилена сгорают на воздухе с образованием оксида углерода (IV) и воды:

Н2С=СН2 + 3O2 ® 2СO2 + 2Н2O

Реакция изомеризации.

При нагревании или в присутствии катализаторов алкены способны изомеризоваться — происходит перемещение двойной связи или установление изостроения.

Реакции полимеризации.

За счет разрыва p-связей молекулы алкена могут соединяться друг с другом, образуя длинные цепные молекулы.

Другое по теме

Международные космические организации
Тема моей работы Международные космические организации. Целью данной работы является дать общую характеристику комических организаций, раскрыть принципы деятельности международных космических организаций показать актуальность данной темы, показать организационную структуру, задачи, вопросы членства в международных орга ...

Осушительно-увлажнительная система
Задачей курсовой работы является углубление и обобщение полученных студентами знаний при изучении соответствующих разделов курса, приобретение практических навыков проектирования осушительных систем и приучение к самостоятельной работе со справочной и специальной литературой. Курсовая работа выполняется в соответств ...