Физические и химические свойства :

Вследствие такого смещения p-связь поляризуется и на углеродных атомах возникают частичные заряды. Легко представить, что положительно заряженный ион водорода (протон) присоединится к атому углерода (электрофильное присоединение), имеющему частичный отрицательный заряд, а анион брома — к углероду с частичным положительным зарядом.

Такое присоединение является следствием взаимного влияния атомов в органической молекуле. Как известно, электроотрицательность атома углерода немного выше, чем водорода. Поэтому в метильной группе наблюдается некоторая поляризация s-связей С—Н, связанная со смещением электронной плотности от водородных атомов к углероду. В свою очередь это вызывает повышение электронной плотности в области двойной связи и особенно на ее крайнем, атоме. Таким образом, метильная группа, как и другие алкильные группы, выступает в качестве донора электронов. Однако в присутствии пероксидных соединений или О2 (когда реакция имеет радикальный характер) эта реакция может идти и против правила Марковникова.

По тем же причинам правило Марковникова соблюдается при присоединении к несимметричным алкенам не только галогеноводоро-дов, но и других электрофильных реагентов (H2O, H2SО4, НОС1, IC1 и др.). При этом катионные и анионные части таких реагентов будут следующими:

Катион . Н H Н Н Н С1 I

Анион С1 Br I SO4H ОН ОН С1

Как известно, катионная часть реагента при присоединении идет к наиболее гидронизированному углеродному атому, а анионная часть — к менее гидронизированному.

4. Гидратация (присоединение воды). В присутствии катализаторов [H2SO4 (конц.) и др.] к алкенам присоединяется вода с образованием спиртов. Например:

H3C—CH==CH2 + H—OH ® H3C—CH—CH3

|

OH

пропилен изопропиловый

спирт

Реакции окисления.

Алкены окисляются легче, чем алканы. Продукты, образованные при окислении алкенов, и их строение зависят от строения алкенов и от условий проведения этой реакции.

1. Окисление при обычной температуре. При действии на этилен водного раствора КМnO4 (при нормальных условиях) происходит образование двухатомного спирта — этиленгликоля:

3H2C==CH2 + 2KMnO4 + 4H2O ® 3HOCH2—CH2OH + 2MnO2 + KOH

этиленгликоль

Эта реакция является качественной: фиолетовая окраска раствора перманганата калия изменяется при добавлении к нему непредельного соединения.

В более жестких условиях (окисление КМnO4 в присутствии серной кислоты или хромовой смесью) в алкене происходит разрыв двойной связи с образованием кислородсодержащих продуктов:

H3C—CH=|

=CH—CH3 + 2O2 ® 2H3C—COOH

уксусная кислота

При окислении этилена кислородом воздуха в присутствии металлического серебра образуется оксид этилена:

350°C

2Н2С==СН2 + O2 ® 2Н2С——СН2

Ag \ O /

оксид этилена

2. Горение алкенов. Как и алканы, непредельные соединения ряда этилена сгорают на воздухе с образованием оксида углерода (IV) и воды:

Н2С=СН2 + 3O2 ® 2СO2 + 2Н2O

Реакция изомеризации.

При нагревании или в присутствии катализаторов алкены способны изомеризоваться — происходит перемещение двойной связи или установление изостроения.

Реакции полимеризации.

За счет разрыва p-связей молекулы алкена могут соединяться друг с другом, образуя длинные цепные молекулы.

Перейти на страницу: 1 2 3 

Другое по теме

Конструктивистский дискурс как философско-методологическая основа изучения когнитивных функций головного мозга
В течение последних двадцати лет в странах Западной Европы и США широкое распространение стало обретать философское направление, называемое радикальным конструктивизмом. Основной тезис, вокруг которого представители данного направления строят свои концепции, в формулировке Э. фон Глазерсфельда звучит следующим образом: ...

Как вселенная связана с электроном
В настоящее время точность физических констант, относящихся к электрону, уже достигла 10-9 - 10-12 [14]. Однако большинство данных, относящихся к Метагалактике, имеют неопределенность от одного до двух порядков величины. Такое большое различие в точности (на 10–13 порядков!) создает препятствие выявлению связей между к ...

© Copyright 2013 -2014 Все права защищены.

www.guidetechnology.ru