Физические и химические свойства :

* Жидкий

Алкены малополярны, но легко поляризуются.

Химические свойства.

Алкены обладают значительной реакционной способностью. Их химические свойства определяются, главным образом, двойной углерод-углеродной связью. p-Связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента. Это можно представить в виде схемы:

\ p / \ /

C==C + A—B ® C—C

/ s \ / | s | \

А В

Таким образом, при реакциях присоединения двойная связь разрывается как бы наполовину (с сохранением s-связи).

Для алкенов, кроме присоединения, характерны еще реакции окисления и полимеризации.

Реакции присоединения.

Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь реакциями электрофильного присоединения.

1. Гидрирование (присоединение водорода). Алкены, присоединяя водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni), переходят в предельные углеводороды — алканы:

Н2С==СН2 + H2 ® Н3С—СН3

этилен этан

2. Галогенирование (присоединение галогенов). Галогены легко присоединяются по месту разрыва двойной связи с образованием дигалогенопроизводных:

Н2С==СН2 + Cl2 ® ClH2C—CH2Cl

1,2-дихлорэтан

Легче идет присоединение хлора и брома, труднее — иода. Фтор с алкенами, как и с алканами, взаимодействует со взрывом.

Сравните: у алкенов реакция галогенирования — процесс присоединения, а не замещения (как у алканов).

Реакцию галогенирования обычно проводят в растворителе при обычной температуре.

Электрофильное присоединение галогенов к алкенам можно представить следующим образом. Вначале под влиянием p-электронов алкена происходит поляризация молекулы галогена с образованием переходной неустойчивой системы (p-комплекс):

H2C=¯=CH2

Brd+ ® Brd-

p-комплекс

Стрелка, пересекающая двойную связь, обозначает взаимодействие p-электронной системы алкена с молекулой брома ("перекачка" p-электронной плотности на Brd+). В данном случае двойная связь, имеющая высокую электронную плотность, выступает в качестве донора электронов. Затем p-комплекс разрушается: двойная связь и связь между атомами брома гетеролитически разрываются с образованием двух ионов брома — аниона и катиона. Катион за счет электронов p-связи образует с углеродом обычную s-связь С—Br. Так возникает другая неустойчивая система — карбкатион (s-комплекс):

H2C=|=CH2 ® H2C –CH2+ + Br- ® H2C—CH2

¯ | ¬— ¯ | |

Brd+ ® Brd- Br Br Br

карбкатион 1,2-дибром-

(s-комплекс) этан

Результат этой реакции нетрудно предвидеть: анион брома атакует карбкатион с образованием дибромэтана.

Присоединение брома к алкенам (реакция бромирования) — качественная реакция на предельные углеводороды. При пропускании через бромную воду (раствор брома в воде) непредельных углеводородов желтая окраска исчезает (в случае предельных — сохраняется).

3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов). Алкены легко присоединяют галогенводороды:

H2С==СН2 + НВr ® Н3С—CH2Вr

Присоединение галогенводородов к гомологам этилена идет по правилу В.В.Марковникова (1837—1904): при обычных условиях водород галогенводорода присоединяется по месту двойной связи к наиболее гидрогенизированному атому углерода, а галоген — к менее гидрогенизированному:

¯——————————|

Н2С=СН—СН3 + Н—Вr ® Н3С—СН—СН3

————————| |

Br

2-бромпропан

Правило Марковникова можно объяснить тем, что у несимметричных алкенов (например, в пропилене) электронная плотность распределена неравномерно. Под влиянием могильной группы, связанной непосредственно с двойной связью, происходит смещение электронной плотности в сторону этой связи (на крайний углеродный атом).

Перейти на страницу: 1 2 3

Другое по теме

Квантовые эффекты. Ограничения применимости теории тяготения Эйнштейна
Теория Эйнштейна — не квантовая теория. В этом отношении она подобна классической электродинамике Максвелла. Однако наиболее общие рассуждения показывают, что гравитационное поле должно подчиняться квантовым законам точно так же, как и электромагнитное поле. В противном случае возникли бы противоречия с принципом неопределённо ...

Эффект Оже. Оже–спектроскопия
Для исследования твердых тел используется множество различных методов, позволяющих получать исчерпывающую информацию о химическом составе, кристаллической структуре, распределении примесей и многих других свойствах, представляющих как чисто научный, так и практический интерес. В настоящее время особое значение придаетс ...

© Copyright 2013 -2014 Все права защищены.

www.guidetechnology.ru