Номенклатура и изомерия

Номенклатура. Алкены простого строения часто называют, заменяя суффикс -ан в алканах на -илен: этан — этилен, пропан — пропилен и т.д.

По систематической номенклатуре названия этиленовых углеводородов производят заменой суффикса -ан в соответствующих алканах на суффикс -ен (алкан — алкен, этан — этен, пропан — пропен и т.д.). Выбор главной цепи и порядок названия тот же, что и для алканов. Однако в состав цепи должна обязательно входить двойная связь. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена эта связь. Например:

СH3

|

H3C—CH2—C—CH==CH2 H3C—C==CH—CH—CH2—CH3

| | |

CH3 CH3 CH3

3,3-диметилпентен-1 2,4-диметилгексен-2

Иногда используют и рациональные названия. В этом случае все алкеновые углеводороды рассматривают как замещенные этилена:

Н3С—СН==СН—CH2—СН3

метилэтилэтилен

Непредельные (алкеновые) радикалы называют тривиальными названиями или по систематической номенклатуре:

Н2С==СН— - винил (этенил)

Н2С==CН—СН2 - аллил (пропенил-2)

Изомерия

.

Для алкенов характерны два вида структурной изомерии. Кроме изомерии, связанной со строением углеродного скелета (как у алканов), появляется изомерия, зависящая от положения двойной связи в цепи. Это приводит к увеличению числа изомеров в ряду алкенов.

Первые два члена гомологического ряда алкенов - этилен и пропиле) - изомеров не имеют и их строение можно выразить так:

H2C==CH2 H2C==CH—CH3

этилен пропилен

(этен) (пропен)

Для углеводорода С4H8 возможны три изомера:

CH3

|

H2C==CH—CH2—CH3 H3C—CH==CH—CH3 H2C==C—CH3

бутен-1 бутен-2 2-метилпропен-1

Первые два отличаются между собой положением двойной связи углеродной цепи, а третий — характером цепи (изостроение).

Однако в ряду этиленовых углеводородов помимо структурно изомерии возможен еще один вид изомерии — цис-, транс-изомерия (геометрическая изомерия). Такая изомерия характерна для соединений с двойной связью. Если простая s-связь допускает свободное вращение отдельных звеньев углеродной цепи вокруг своей оси, то вокруг двойной связи такого вращения не происходит. Это и является причиной появления геометрических (цис-, транс-) изомеров.

Геометрическая изомерия — один из видов пространственной изомерии.

Изомеры, у которых одинаковые заместители (при разных углеродных атомах) расположены по одну сторону от двойной связи, называют цис-изомерами, а по разную — транс-изомерами:

H H H CH3

| | | |

C==C C==C

| | | |

H3C CH3 H3C H

цис-бутен-2 транс-бутен-2

Цис- и транс-изомеры отличаются не только пространственным строением, но и многими физическими и химическими свойствами. Транс-изомеры более устойчивы, чем цис-изомеры.

Другое по теме

Нанотехнологии, наноматериалы, наноустройства
Краткая справка об авторе: профессор факультета вычислительной математики и кибернетики Московского государственного университета им. М.В.Ломоносова, ведущий научный сотрудник Института прикладной математики им. М.В.Келдыша РАН. Если уж стальной кубик или кристаллик соли, сложенный из одинаковых атомов, может обнаруж ...

Качество продукции и организация технического контроля
Одним из важнейших факторов роста эффективности производства является улучшение качества выпускаемой продукции. Повышение качества выпускаемой продукции расценивается в настоящее время, как решающее условие её конкурентоспособности на внутреннем и внешнем рынках. Конкурентоспособность продукции во многом определяет прес ...

© Copyright 2013 -2014 Все права защищены.

www.guidetechnology.ru