Трехатомные спирты (алкантриолы, или глицерины)

Трехатомиые спирты содержат три гидроксильные группы при разных углеродных атомах.

Общая формула СnН2n - 1(ОН)3.

Первый и основной представитель трехатомных спиртов — глицерин (пропантриол-1,2,3) HОСН2—СHOH—СН2ОН.

Номенклатура. Для названия трехатомных спиртов по систематической номенклатуре необходимо добавить к названию соответствующего алкана суффикс -триол.

Изомерия трехатомных спиртов, как и двухатомных, определяется строением углеродной цепи и положением в ней трех гидроксильных групп.

Получение. 1. Глицерин можно получать гидролизом (омылением) растительных или животных жиров (в присутствии щелочей или кислот):

O

H2C—O—C//—C17H35 H2C—OH

| O |

HC—O—C//—C17H35 + 3H2O  HC—OH + 3C17H35COOH

| О |

H2C—O—C//—C17H35 H2C—OH

триглицерид (жир) глицерин стеариновая

кислота

Гидролиз в присутствии щелочей приводит к образованию натриевой или калиевой солей высших кислот — мыла (поэтому этот процесс называется омылением).

2. Синтез из пропилена (промышленный способ):

CH3 CH2Cl

| Cl2, 450-500 oC | H2O (гидролиз)

CH ———— CH ————

|| —HCl || —HCl

CH2 CH2

пропилен хлористый

аллил

CH2OH HOCl (гипо- CH2OH CH2OH

| хлорирование) | H2O (гидролиз) |

CH ———— CHOH ———— CHOH

|| —HCl | —HCl |

CH2 CH2CL CH2OH

аллиловый монохлор- глицерин

спирт гидрин

глицерина

Химические свойства. По химическим свойствам глицерин во многом напоминает этиленгликоль. Он может реагировать одной, двумя или тремя гидроксильными группами.

1. Образование глицератпов. Глицерин, вступая в реакции со щелочными металлами, а также с гидроксидами тяжелых металлов, образует глицераты:

H

|

H2С—OH H2C—O /O— CH2

| | Cu |

2 HC—OH + Cu(OH)2  HC—O/ O— CH + 2H2O

| | H/ |

H2C—OH H2C—OH HO—CH2

глицерат меди

2. Образование сложных эфиров. С органическими и минеральными кислотами глицерин образует сложные эфиры:

H2C—OH HO—NO2 H2C—O—NO2

| H+ |

HC—OH + HO—NO2 — HC—O—NO2 + 3H2O

| |

H2C—OH HO—NO2 H2C—O—NO2

глицерин азотная тринитрат

кислота глицерина

(нитроглицерин)

H2C—OH HO—OC—CH3 H2C—O—COCH3

| H+ |

HC—OH + HO—OC—CH3 — HC—O—COCH3 + 3H2O

| |

H2C—OH HO—OC—CH3 H2C—O—COCH3

глицерин уксусная триацетат

кислота глицерина

3. Замена гидроксильных групп на галогены. При взаимодействии глицерина с галогеноводородами (НС1, НВr) образуются моно- и дихлор- или бромгидрины:

H2C—Cl H2C—Cl

| |

H2C—OH  HC—OH  HC—Cl CH2\

| HCl | | HCl | | | KOH | O

HC—OH ——| H2C—OH —— | H2C—OH|——— CH/

| -H2O | -H2O | | -KCl, -H2O |

H2C—OH  H2C—OH  H2C—Cl  CH2Cl

| |

HC—Cl HC—OH

| |

H2C—OH H2C—Cl

монохлор- дихлор- эпихлор-

гидрины гидрины гидрин

4. Окисление. При окислении глицерина образуются различные продукты, состав которых зависит от природы окислителя. Начальными продуктами окисления являются: глицериновый альдегид HOCH2—CHOH—CHO, дигидроксиацетон НОСН2—СО—CН2ОН и конечный продукт (без разрыва углеродной цепи) — щавелевая кислота НООС—СООН.

Отдельные представители. Глицерин (пропантриол-1,2,3) НОСН2—СНОН—СН2OН - вязкая гигроскопическая нетоксичная жидкость (т. кип. 290 °С с разл.), сладкая на вкус. Смешивается с водой во всех соотношениях. Используют для производства взрывчатых веществ, антифризов и полиэфирных полимеров. Находит применение в пищевой (для изготовления кондитерских изделий, ликеров и т.д.), текстильной, кожевенной и химической промышленности, в парфюмерии.

Другое по теме

Международные космические организации
Тема моей работы Международные космические организации. Целью данной работы является дать общую характеристику комических организаций, раскрыть принципы деятельности международных космических организаций показать актуальность данной темы, показать организационную структуру, задачи, вопросы членства в международных орга ...

Литье
Процесс литья под давлением имеет более чем вековую историю. Главными его преимуществами является возможность получения заготовок с минимальными припусками на механическую обработку или без неё и минимальной шероховатостью необработанных поверхностей, обеспечение высокой производительности и низкой трудоёмкости изготовл ...

© Copyright 2013 -2014 Все права защищены.

www.guidetechnology.ru